Neben der Welt der Musik und Kulturtransmitter – Schallplatten, Tonbänder und Videokassetten – ist das Schach-Spiel die weitere große Schatzkammer, aus welcher er konstant Ideen und Formen schöpft. Mit diesem Konzept erfasst Hildebrandt die verborgene Schönheit und Romantik alltäglicher, nahezu obsolet wirkender Dinge neu. Ein immer wiederkehrendes Motiv seines Werks: die Schachfigur des Bauern. Durch die schiere Größe zu einem Menschen personifiziert steht die schwarze Bronzeskulptur „Oschi“ (2020) wie ein stolzer Wächter angewurzelt da. Es ist kein Zufall, dass uns die Form dieses Standbilds unweigerlich an die Umrisse einer uns allseits bekannten Halbwüchsigen mit einem gleichermaßen weit ausladendem Rock erinnert: Steht hier etwa in Wahrheit die verwandelte Infantin Margarete Theresa aus Diego Velázques‘ Gemälde Las Meninas vor uns?